Предприятие образовано на основе "группы легкой авиации" под руководством А. С. Яковлева, выделившейся в 1934 году из Московского авиационного завода №39 им. В. Р. Менжинского. Для ОКБ характерна многоплановость тематики: легкие самолеты (с 1927), боевые самолеты (с 1939), пассажирские самолеты (с 1939), вертолеты (1945 - 60 гг.) и десантные планеры (1948 - 49 гг.).

Деятельность Яковлева в авиастроении началась с создания двухместного спортивного биплана АИР-1. Незначительно отличался от него АИР-2 ("Пионер"). Все последующие самолеты (кроме Як-12Б) строились по схеме моноплана, более отвечающей возрастающим скоростям полета. Отработанная в ОКБ схема двухместного низкоплана с расположением мест членов экипажа по схеме тандем, начиная с УТ-2, стала в СССР классической. В последующие годы на основе УТ-2 созданы крупносерийные Як-18 (1946), Як-18У (1951) и Як-18А (1956). На самолетах семейства УТ-2, Як-18 на протяжении более 25 лет проходил обучение летный состав. По той же схеме создан Як-52 (1974), широко применяемый в авиаклубах. Массовый тренировочный самолет Як-11 был создан на базе истребителя Як-3. К самолетам указанного назначения примыкают двухдвигательные учебно-тренировочные бомбардировщики УТ-3 (1938) и ЯК-200 (1953), а также первый в СССР реактивный учебно-тренировочный самолет Як-30 (1960). На основе двухместных учебно-тренировочных самолетов или независимо от них создаются (с 1936) одноместные спортивно-пилотажные самолеты Як-5 (1944), Як-32 (1961), Як-53 (1981). Третью группу легких самолетов Як составляют четырехместные многоцелевые самолеты, применявшиеся в качестве связных, пассажирских, санитарных, спортивных, учебных и т.д.

В 1948 году в ОКБ был создан планер Як-14, строившийся серийно. Экспериментальный вертолет Як, проходивший испытания в 1947 году, был первой работой ОКБ в области вертолетостроения, положившей начало освоению в СССР соосной схемы. Следующий вертолет Як-100 (1948) имел одновинтовую схему с рулевым винтом. Як-100 успешно прошел испытания, но серийно не строился (в серию был запущен созданный несколько ранее вертолет Ми-1 ОКБ М. Л. Миля). В серии выпускался вертолет Як-24 "Летающий вагон", крупнейший в мире в 1952-57 гг.

Первым специализированным пассажирским самолетом ОКБ стал шестиместный двухдвигательный самолет №19 (Я-19, 1939 год), созданный на базе бомбардировщика УТ-3. Аналогично серийный четырехместный штабной самолет Як-6 (1942) послужил основой для создания Як-8 (1944) на 6 пассажиров. В 1947 году успешно прошел испытания Як-16, вмещавший 10 пассажиров. Все эти самолеты предназначались для сравнительно коротких воздушных линий. Для них характерна предельно легкая, простая и удобная в обслуживании конструкция. Эти особенности конструкции сохранил и Як-40 (1966) - первый реактивный пассажирский самолет ОКБ, принесший на местные линии комфорт и скорость реактивных лайнеров. 120-местный Як-42 (1975) с тремя ТРД создан по той же схеме и предназначен для ближнемагистральных и местных линий.